Il piccolo nucleo di Castelgagliardo, antico castello Malatestiano ai confini con il Ducato di Urbino e già sede di Comune, riveste notevole interesse storico e culturale.  Dell'antico nucleo fortificato residuano la chiesa con annessa canonica (di prorpietà comunale, recentemente restaurata con fondi comunitari e sede di una fondazione per attività sociali), un'abitazione privata e la poderosa cinta muraria duecentesca.

Da Castelgagliardo si gode uno splendido panorama, che va dai Castelli circostanti (Monte Montanaro, Serrungarina, Bargni), alla valle del Metauro, al mare Adriatico sino alla costa, compreso il Monte Conero e a sud le pendici innevate dei Sibillini.


La chiesa di Castel Gagliardo è intitolata a Santa Maria del Carmine. E' a una navata con tre altari: il maggiore ospita una Madonna col Bambino con, in basso, Monsignor Simone Stock e San Tommaso. Simone Stock, inglese, fu Generale dell'ordine dei Carmelitani e rimase famoso per una visione della Madonna la quale gli promise che chiunque fosse morto con indosso la veste Carmelitana sarebbe stato salvo.