Nella strada comunale che discende dalle Cesane, da Urbino troviamo l'antico Convento di Montebello, primo cenobio dei Girolamini. Il nucleo iniziale risale al 1380 e venne costruito vicino al dormitorio di frate Pietro Gambacorta da Pisa.
Negli ultimi anni del 1300 un eremita giunse sul monte Cesana a pochi chilometri da Urbino e a un tiro di schioppo dal Castello di Isola del Piano. Era vestito di sacco, abitava in un tugurio di frasche, viveva di elemosina.
Era il beato Pietro Gambacorta da Pisa, che qui fondò una Congregazione intitolata a San Girolamo edificando successivamente il Monastero di Montebello.  In seguito la Congregazione fondò numerosi conventi nel ducato di Urbino e anche fuori di esso.
L'Ordine venne soppresso da Pio XI nel 1933.  Il Monastero di Montebello rimase in stato di abbandono per decenni.

Attualmente è in fase di restauro da parte dei privati proprietari. E' sede, tra l'altro, della Cooperativa Agricola Alce Nero e ospita il Museo di Civiltà Contadina "Sulle tracce dei nostri padri", aperto alla visita.